高二化学复习资料：各类化合物的鉴别方法

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　　1.烯烃、二烯、炔烃：
　　(1)溴的四氯化碳溶液，红色腿去
　　(2)高锰酸钾溶液，紫色腿去。
　　2.含有炔氢的炔烃：
　　(1)硝酸银，生成炔化银白色沉淀
　　(2)氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
　　3.小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
　　4.卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
　　5.醇：
　　(1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);
　　(2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。
　　6.酚或烯醇类化合物：
　　(1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。
　　(2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
　　7.羰基化合物：
　　(1)鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀;
　　(2)区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能;
　　(3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能;
　　(4)鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。
　　8.甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。
　　9.胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法
　　(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。
　　(2)用NaNO2+HCl：
　　脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。
　　芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。
　　10.糖：
　　(1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀;
　　(2)葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。
　　(3)麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。
　　二.例题解析
　　例1.用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。
　　分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一组化合物的鉴别方法为：
　　例2.用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。
　　分析：上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为：
　　例3.用化学方法鉴别下列化合物
　　苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚
　　分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮;用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇，用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行：
　　(1)将化合物各取少量分别放在7支试管中，各加入几滴2，4-二硝基苯肼试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。
　　(2)将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中，各加入托伦试剂(氢氧化银的氨溶液)，在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。
　　(3)将2种醛各取少量分别放在2支试管中，各加入斐林试剂(酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液)，有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。
　　(4)将2种酮各取少量分别放在2支试管中，各加入碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为2-戊酮，无黄色沉淀生成的是3-戊酮。
　　(5)将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中，各加入几滴三氯化铁溶液，出现兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。
　　(6)将2种醇各取少量分别放在支试管中，各加入几滴碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为异丙醇，无黄色沉淀生成的是丙醇。
　　例4.用化学方法鉴别甲胺、二甲胺、三甲胺。
　　分析：上面三种化合物都是脂肪胺，分别为伯、仲、叔胺。伯胺和仲胺在氢氧化钠溶液存在下，能与苯磺酰氯发生反应，生成苯磺酰胺。伯胺反应后生成的苯磺酰胺，因其氮原子上还有一个氢原子，显示弱酸性，能溶于氢氧化钠而生成盐;仲胺生成的苯磺酰胺中，其氮原子上没有氢原子，不溶于氢氧化钠而呈固体析出;叔胺不发生反应，因此，可用此反应(兴斯堡反应)鉴别。